東京都練馬区「大泉学園」。駅からバスを乗り継いで商談相手である原田洋一（えなりかずき）が勤めるケアハウスへ。妻へのプレゼント用にアンティークのジュエリーボックスが欲しいとのことで、いくつかピックアップした商品を見せるが、原田が希望した商品は予算オーバーだった。しかし、自分の家族や子どもの写真を見せて執拗に交渉する原田に気圧され、五郎（松重豊）はしぶしぶ了承するのだった。商談を終えてぐーっと背筋を伸ばすと急に腹が減り、いつものように足早にお店を探すことに。

のどかな田園風景が広がる千葉県柏市。依頼人である吉川将吾（中田圭祐）の案内でこの地を訪れ、吉川の祖母（加藤美智子）の希望でインテリアや雑貨を提案しに来た五郎（松重豊）。商談を終え、吉川の家を後にした五郎は田んぼ道を抜けて駐車場へ。そこには、去年の暮れ京都から東京の長旅を共に過ごした“小さな相棒”の姿が！五郎はオーナーの竹内（平原テツ）の海外赴任をきっかけに愛車を譲り受けていたのだ。色々あった旅路を思い返しながら腹が減った五郎はエンジンをかけ、再会した相棒と共に今日も食の探求へ。

岐阜県「下呂市」。いつもの鞄と東京土産を片手に高山線上呂駅の趣きある駅舎の前に立つ五郎（松重豊）。同級生の佐野に頼まれ、自身が校長を務める中学校での講義の依頼を引き受ける。佐野とは同窓会以来、実に25年ぶりの再会で思い出話に花が咲く。緊張の中、無事講義が終わり、ホッと一息ついた途端、急に腹が減りいつもの如く店探しへ。だが電車が全然無く、隣町の下呂の温泉街へ行けず、近くでお店を探すことに。すると国道沿いに無茶苦茶ナイスな佇まいの「大衆食堂」を見つけ、思わずガッツポーズする五郎。

渋谷区「笹塚」。ゴルフのティーチングプロである石井隆史（飯塚悟志）の依頼でオーダーメイドのゴルフバッグの商談をしに来た五郎（松重豊）。レッスン生たちの指導に夢中な石井は、商談中にも生徒たちが気になり全く話が進まない。何とかデザイン案を送ることで合意したが、商談後に体格の良さから五郎もゴルフに誘われそうになり隙をみて何とか逃げ切る。あのままレッスンを受けていたら遅くまで・・・と思うと腹が減り、お店を探すことに。駅前まで戻る道中で手打ちそばうどんの文字が！

立山連峰を望める富山県「富山市」。廻船問屋群が立ち並ぶ風情ある街並みの中、商談相手である大槻萌（渡邉美穂）のお店へ向かう五郎（松重豊）。大槻は五郎の30年来の友人である滝山（村田雄浩）の姪。五郎は、富山の地でお店を開業することが夢であった大槻にお店のプランを熱心にプレゼンテーションされ感心する。レトロな路面電車に乗り景色を楽しんでいると腹が減り、電車から降りてお店を探すことに。ブリにホタルイカ、ます寿司と富山名物を思い浮かべながら探すが、お目当てのお店は中々見つからない。

荒川区「日暮里」。「布の街、布の道」と書かれた旗を横目に通りを歩く五郎（松重豊）。立ち並ぶ繊維問屋街を進み、今回の商談相手である増田（入山法子）の元へ。依頼品である“ネクタイピン”を見せると、イメージにぴったりと喜ぶ増田。そして、自身が担当する映画の主演役者と五郎の背丈が似ているとのことで、衣装合わせの代役も五郎にお願いすることに。最初は困惑したが、誉め言葉の連発でどこかまんざらでもない様子だったが…。慣れないことをした五郎は、腹が減りお店探しへ。

神奈川県川崎市「元住吉」。久々にこの地を訪れた五郎（松重豊）。移りゆく街並みを感じつつ今回の商談相手である「スナック幸」のママ・幸代（馬場園梓）のお店へ。陽気なママのペースに終始飲まれつつも予想に反してすんなり商談が成立。“腹が減った”と今日もお店探しの旅路へ。強めなモノを腹に入れたい気分と、商店街を歩きながらお店を探す五郎。すると、外観が補修工事中で一度は見落としていたが独特な字体で書かれた名前のお店を発見する。立て看板に刻まれた“本気”の文字にその本気、拝見しようといざ店内へ。

千葉県「旭市」。昭和の下町情緒を残す風景を眺めながら、商談先である市役所へ向かう五郎（松重豊）。職員の中田咲子（祷キララ）に出迎えられ、地元民が文化活動を自由に楽しめるギャラリーのトータルコーディネートを依頼される。帰り際、旭市が豚の産出額で日本第2位であるとの情報を告げられる。”豚”というワードを聞き、すっかり豚腹気分に。お店を探し歩いていると、蔦に隠れたお店の看板を発見。暗めの照明に渋すぎる外観。マスター（諏訪太朗）と常連客たちが過ごしてきた和やかな時間の歴史を感じる五郎。

いつもの鞄を持ち、商談先へ。施工会社のオフィスで、旧知の社長である永井健太（黒田大輔）と打ち合わせをする五郎（松重豊）。仕事が終わり麹町のオフィス街を歩いていると、ランチに行くサラリーマンたちがこぞってオフィスから出てくる。腹が減った五郎はお店を探しに麹町ランチレースに参戦。いい感じのイタリア料理店を発見し入店する五郎。昭和男が思わず反応してしまうメニューの数々。“久しぶりの味と懐かしの旨さ”に思わず笑みをこぼしながら、イタリアンの本気を堪能した五郎のクリスマスランチとは。

１２月２９日・東京「築地」。仕事納めでこの地を訪れていた五郎（松重豊）は商談相手である小林洋（岩松了）から、姪っ子で北海道の小樽で旅館を再開する新女将・小林真奈（北乃きい）へある届け物をしてほしいと頼まれる。年の瀬はゆっくり過ごせると思っていた五郎。さすがに北海道までは…と断りを入れる五郎だったが、終始小林のペースに、渋々了承することに。

「さらば！東京」南国リゾート沖縄初上陸！一人旅を満喫の予定が一転…昭和世代の性（さが）が発動？美味しい料理と和やかな歌で心も体もリフレッシュ！ラストは意外な展開に！

井之頭五郎（松重豊）は数年振りに横浜・白楽のキッチン友に訪れ空腹を満たす。満腹でボーッとする中、滝山に紹介された商談相手・村井美咲（りょう）が待つ神奈川県の宮前平に向かう。商談中に突然、「滝山さんが言っていた通り」となぜか話が脱線し、村井が独身の五郎にお互いフリーだと突然アプローチをかけてくる。五郎は愛想笑いで誤魔化し、なんとか商談を終える。

仕事で神奈川県の二宮駅に訪れた五郎（松重豊）は商談までまだ時間があり喫茶店で仕事をすることに。お店のメニューには、自由に組み合わせが選べるオリジナルパフェの文字が！事どころではなくなった五郎。悩みに悩み決められない五郎は店員に紙をもらい、ある作戦でパフェを決めることに。しっかりパフェを満喫した五郎は喫茶店を後にし、商談先に向かう。

大きな荷物を抱えた井之頭五郎（松重豊）。たどり着いた先は東麻布にある「パナマ大使館」。五郎は取引相手の大使館職員と商談を終えたものの、ついでにパナマのコーヒーを飲んで感想を聞かせてほしい、と言われるのであった。日本人男性の代表としてのコメントと、圧をかけられながらも、なんとかその場を乗り切り大使館を後にする。広い公園で雨が降る中、五郎は缶コーヒーを片手に、久しく海外に行ってないことを考える。

仕事で国分寺駅を訪れる井之頭五郎（松重豊）。商談先のカフェについた五郎は、取引相手の小谷武雄と話を始める。小谷は開始早々、「これにします」と、まさかの即決。決断の早さに五郎は、思わず関心する。しかし、話を進めるうちに、小谷は他のデザインに目移りし、最終的には持ち越しになり、まさかの長期戦となってしまった。長い商談を終え、カフェを後にした五郎はすっかり空腹に。

井之頭五郎（松重豊）は数年ぶりに静岡県河津町を訪れ、かどやのわさび丼を食べていた。昔と変わらない主人のわさび愛に笑みをこぼす五郎。久しぶりに本場のわさび丼を満喫した五郎は、商談のため伊東市宇佐美駅に移動する。商談先の相手は、知り合いの美容師・横山綾香。商談中に回覧板を持ってきた近所のおばちゃんと横山の会話にどこか和まされつつ、商談を終えた五郎は、美容室をあとにする。

仕事で落合南長崎にやってきた井之頭五郎（松重豊）。今回の商談相手のアプリ開発会社CEOの森本はカタカナやビジネス用語を混ぜるタイプの人であった。いまだガラケーを使っている五郎からしたら、新しい言葉やシステムにはついていけるわけもなく、話が噛み合わない。商談を終えると五郎は疲労ですっかり空腹になっていた。そこで五郎は新しいシステムや言葉にごまかされないまっとうな食事で空腹を満たすことに。

小岩で打ち合わせを終えた井之頭五郎（松重豊）。久しぶりにほど近い「珍々」を訪れたが、ドアの張り紙には「17時〜20時」の時短営業の文字が。「珍々」の味を惜しみながらも、次の商談のため、隣の駅の新小岩まで歩くことに。しかし、五郎が想像していた以上に距離が遠く、なんとか商談相手の武田がいるトレーニングジムに到着する。

群馬県高崎市にて「焼きまんじゅう」のお店の席に座っている五郎（松重豊）。運ばれてきたのは、タレがたっぷりかかった、アンイリの焼きまんじゅう。さらにアンナシも食べ、小腹を満たした五郎は店を後にし、商談相手の藤山（田中俊介）が待つ事務所に向かう。藤山と一緒にいた事務員・白川（磯野貴理子）に五郎は手土産の洋菓子を渡すと、藤山は白川に耳打ちをし、お願いする…。

仕事で福島県郡山市にやってきた井之頭五郎（松重豊）。郡山駅まで五郎を迎えに来た商談相手の木村の車に乗り、デコ屋敷が建ち並ぶ民芸品の工房へ向かう。工房にて、商談を終えた五郎と木村は車で市内に帰るはずが…。たどり着いた先は舞木町にある木村の実家であった。お昼ご飯を食べていかないかと木村に誘われるが、五郎は、このあと仕事で宇都宮に行く用事もあり、お腹も空いていないから、と誘いを断る。

郡山の商談を終え、次の商談のため宇都宮にやってきた井之頭五郎（松重豊）。商談相手の小坂里美が働いているホテルの披露宴会場へたどり着く。早速商談を始めるが、小坂は「初めて任された企画なのでなんとしても成功させたい」と張りきり、五郎に次々と案を出す。小坂の熱意に押されながらもなんとか商談を終え、結婚式場を後にする。 すっかり空腹になった五郎は、店を探すことに。すると現れたのは赤提灯の居酒屋。

ボードゲームができるカフェで、真剣な表情で悩む井之頭五郎（松重豊）。12歳の女の子・あやめちゃん相手にチェスをしていた。さっきルールを教えてもらったばかりの五郎は、長考した割にあっさり負けてしまう。その後、商談相手のあやめちゃんの父・野川が帰って来て商談を終えると、あやめちゃんにまたチェスを誘われてしまう。しかし、五郎はこれから仕事があるから、と逃げるように商談先を後にする。

仕事で伊勢佐木長者町にやってきた井之頭五郎（松重豊）。古い街並みを通り、商談相手の伊藤良介が経営するお米屋さんにたどり着く。中に入ると、伊藤の妻の寛子が出て来て、五郎は何故か怒られてしまう。実は、夫の釣り仲間が営業マンのフリをして、夫を釣りに連れ出そうとしに来ていると勘違いされていたのだ。なんとか誤解が解け、商談を始めるがお米屋さんで売っている【おむすび】が気になり商談に集中できない。

12月29日。輸入雑貨商の井之頭五郎（松重豊）に「大晦日のシークレット打ち上げ花火大会を仕切ってほしい」という無謀な代役依頼が舞い込む。

龍（玉木宏）は、かつて“不死身の龍”と呼ばれる伝説の極道だった。足を洗った龍は、妻の美久（川口春奈）、娘の向日葵と平穏に暮らし、家事に命をかける“専業主夫”として忙しい毎日を送っている。

龍（玉木宏）は、かつてのライバル・虎二郎（滝藤賢一）と再会。虎二郎は 剛拳の虎 と呼ばれ、龍と双璧をなす伝説の極道だったが、今は刑務所から出所してクレープを売っていた。

龍（玉木宏）がテレビを見ていると、向日葵（白鳥玉季）の学校でPTA会長を務める千金楽が 理想の父親 として出演していた。自分も理想の父親になりたいと考えた龍はPTAの会議に乗り込み・・・

黒田家に美久（川口春奈）の両親が訪れる。龍（玉木宏）は、美久の母と父をもてなす。しかし、美久の父はコワモテの龍に怯えている様子。龍は美久の父から、意外なことを頼まれる。

龍（玉木宏）が行方不明になってしまった。美久（川口春奈）は龍に連絡するが、電話はつながらない。一方、江口（竹中直人）は、龍を天雀会に戻すための次なる作戦を思いつく。

龍（玉木宏）は雅（志尊淳）から、家事を教えてほしいと頼まれる。雅は、ゆかり（玉城ティナ）のために家事ができるようになりたいと考えていた。龍は美久（川口春奈）と一緒に、雅の恋の悩みを聞く。