神奈川県川崎市「元住吉」。久々にこの地を訪れた五郎（松重豊）。移りゆく街並みを感じつつ今回の商談相手である「スナック幸」のママ・幸代（馬場園梓）のお店へ。陽気なママのペースに終始飲まれつつも予想に反してすんなり商談が成立。“腹が減った”と今日もお店探しの旅路へ。強めなモノを腹に入れたい気分と、商店街を歩きながらお店を探す五郎。すると、外観が補修工事中で一度は見落としていたが独特な字体で書かれた名前のお店を発見する。立て看板に刻まれた“本気”の文字にその本気、拝見しようといざ店内へ。

千葉県「旭市」。昭和の下町情緒を残す風景を眺めながら、商談先である市役所へ向かう五郎（松重豊）。職員の中田咲子（祷キララ）に出迎えられ、地元民が文化活動を自由に楽しめるギャラリーのトータルコーディネートを依頼される。帰り際、旭市が豚の産出額で日本第2位であるとの情報を告げられる。”豚”というワードを聞き、すっかり豚腹気分に。お店を探し歩いていると、蔦に隠れたお店の看板を発見。暗めの照明に渋すぎる外観。マスター（諏訪太朗）と常連客たちが過ごしてきた和やかな時間の歴史を感じる五郎。

いつもの鞄を持ち、商談先へ。施工会社のオフィスで、旧知の社長である永井健太（黒田大輔）と打ち合わせをする五郎（松重豊）。仕事が終わり麹町のオフィス街を歩いていると、ランチに行くサラリーマンたちがこぞってオフィスから出てくる。腹が減った五郎はお店を探しに麹町ランチレースに参戦。いい感じのイタリア料理店を発見し入店する五郎。昭和男が思わず反応してしまうメニューの数々。“久しぶりの味と懐かしの旨さ”に思わず笑みをこぼしながら、イタリアンの本気を堪能した五郎のクリスマスランチとは。

１２月２９日・東京「築地」。仕事納めでこの地を訪れていた五郎（松重豊）は商談相手である小林洋（岩松了）から、姪っ子で北海道の小樽で旅館を再開する新女将・小林真奈（北乃きい）へある届け物をしてほしいと頼まれる。年の瀬はゆっくり過ごせると思っていた五郎。さすがに北海道までは…と断りを入れる五郎だったが、終始小林のペースに、渋々了承することに。

「さらば！東京」南国リゾート沖縄初上陸！一人旅を満喫の予定が一転…昭和世代の性（さが）が発動？美味しい料理と和やかな歌で心も体もリフレッシュ！ラストは意外な展開に！

「下り電車は朝でも座れていいな」…そんなことを思いながら、埼玉県・上尾に降り立った井之頭五郎。この日の昼飯は、前日入ろうとしたところ、急ぎの仕事の電話が入り、泣く泣く諦めたとんかつに決めていた。

井之頭五郎は、仲間とテニスを楽しむ中西哲夫をコートで待っていた。

久々に広尾へ降り立った井之頭五郎は、この日の仕事先グローバルキッズスクールへ急ぐ。子供たちにタジタジになりながら代表・山本キャサリンとの商談スタート。

仕事で下仁田駅に降り立った井之頭五郎。早く着いてしまったため、昭和レトロな街並みを歩いていると、渋い面構えの中華料理店を発見！仕事前なのに思わず店内へ…。

三河島駅周辺の商店街を闊歩していた井之頭五郎は、思わず焼き鳥店の前で足を止める。そこには店主と客が談笑する昔ながらの光景が。

この日の商談先は浦安にあるペットギャラリー。予定より少し早く着いてしまった井之頭五郎。店には誰もおらず時間を潰しがてら、あまりの可愛さに思わず手を伸ばし、小型犬を愛でていた。

東向島駅から線路沿いを歩く井之頭五郎。この日の依頼人は総菜店の店主・佐々木。佐々木の店の総菜が目に入った五郎は、自分が空腹であることに気づく。

井之頭五郎にとってなじみの街・中野。

突然イム社長に呼び出された井之頭五郎は、１週間後、韓国へ向かう。用件は、韓国の伝統工芸品をヨーロッパで販売する新規事業の相談だった。

韓国出張２日目。前日の疲れが残ったまま朝を迎えた井之頭五郎だったが、出勤前の人々が集う屋台を発見。トッポギ、天ぷら、スンデ、おでん…さまざまな屋台めしに舌鼓を打つ。

井之頭五郎は千葉駅近くでひと仕事を終え、すぐに西登戸駅へ移動。商談相手の風貌はインド人でも言葉は関西弁のインド料理店店長・坂田からの依頼だ。

八丁堀へ向かう井之頭五郎。商談相手は八丁堀のライブハウス店長・五十嵐だ。商談を終え、五郎は昼食の店探しを始めるが、場所柄もあって高級店ばかり。

横浜中華街の公園で肉まんをほおばりながら、パソコン作業を終えた井之頭五郎（松重豊）は、次の商談先占い師・ワンのもとへ。自宅リビングのインテリア相談のはずが、話は思わぬ方向へ進んでいき混迷する。

井之頭五郎は婚活パーティーを主催する沢村まどかとの商談で高井戸にやって来た。沢村は可愛らしい笑顔で商品を即決したかと思うと、値引き交渉を仕掛けてくる。五郎が苦笑するほどのヤリ手で――。

井之頭五郎は、銀座のバーで商談相手の劇団ノーモラル主宰・武者小路朱雀と会っていた。怪しげな様相に奇抜表現と面倒なやりとりが続くはめに…。

仕事を終えた井之頭五郎は新座市の住宅街に取り残され途方に暮れていた。なんとか古民家風の店構えのうどん屋を発見し中に入ると力強くうどんを踏むお母さんと目が合い気まずい雰囲気に…。

井之頭五郎はホテルの支配人・斎藤由美子との商談で群馬藤岡駅に降り立つ。向かったホテルはボウリング場と中も外も一体化した建物で…。打ち合わせを終え空腹の五郎はタクシーから店を探すが見当たらない。

井之頭五郎は、イベント会社・鳴海社長との打ち合わせで浅草の雷５６５６会館へ。だが鳴海社長の携帯の着信が止まず話が一向に進まない。困惑しながらもどうにか打ち合わせを終えた五郎。

井之頭五郎は、由比ガ浜のハンバーガーショップのオーナーで昔からの知り合い中村真治との商談へ向かう。転職した中村の雰囲気はすっかり変わっていて…。

井之頭五郎は仕事で鳥取へ。吉川賢一に薦められた市役所名物スラーメンを堪能したのち、輸入雑貨のパーティーに出席する。下戸の五郎は振舞われたワインを断れず、ある失態を犯してしまう…。

井之頭五郎は「壊れたバイオリンを修理しインテリアにしたい」という得意先の要望で、御茶ノ水にある下倉のバイオリン店を訪ね修理の依頼をする。

井之頭五郎は商談相手の内田良夫が待つ豪徳寺へ。依頼された書斎デスクのカタログを渡すと、内田は「もの凄いヤリ手と聞いている」などと五郎を煽りだし…。

井之頭五郎は、武蔵小杉のタワーマンションに引っ越したばかりの村井美咲の所にリビングの内装の商談で来ていた。しかし優柔不断で悩みすぎて話が全く進まず、困った五郎はある提案をするが…。

井之頭五郎は三ノ輪でクリスタルアート店を営む広瀬省吾にイベントの協力を仰ぐ。広瀬は快く受けるが、その代わりにと無茶なお願いをされてしまい…。

川崎方面を車で走っていた井之頭五郎はお腹が空き、以前に行った焼肉店をふと思い出し…。