東向島駅から線路沿いを歩く井之頭五郎。この日の依頼人は総菜店の店主・佐々木。佐々木の店の総菜が目に入った五郎は、自分が空腹であることに気づく。

井之頭五郎にとってなじみの街・中野。

突然イム社長に呼び出された井之頭五郎は、１週間後、韓国へ向かう。用件は、韓国の伝統工芸品をヨーロッパで販売する新規事業の相談だった。

韓国出張２日目。前日の疲れが残ったまま朝を迎えた井之頭五郎だったが、出勤前の人々が集う屋台を発見。トッポギ、天ぷら、スンデ、おでん…さまざまな屋台めしに舌鼓を打つ。

井之頭五郎は千葉駅近くでひと仕事を終え、すぐに西登戸駅へ移動。商談相手の風貌はインド人でも言葉は関西弁のインド料理店店長・坂田からの依頼だ。

八丁堀へ向かう井之頭五郎。商談相手は八丁堀のライブハウス店長・五十嵐だ。商談を終え、五郎は昼食の店探しを始めるが、場所柄もあって高級店ばかり。

横浜中華街の公園で肉まんをほおばりながら、パソコン作業を終えた井之頭五郎（松重豊）は、次の商談先占い師・ワンのもとへ。自宅リビングのインテリア相談のはずが、話は思わぬ方向へ進んでいき混迷する。

井之頭五郎は婚活パーティーを主催する沢村まどかとの商談で高井戸にやって来た。沢村は可愛らしい笑顔で商品を即決したかと思うと、値引き交渉を仕掛けてくる。五郎が苦笑するほどのヤリ手で――。

井之頭五郎は、銀座のバーで商談相手の劇団ノーモラル主宰・武者小路朱雀と会っていた。怪しげな様相に奇抜表現と面倒なやりとりが続くはめに…。

仕事を終えた井之頭五郎は新座市の住宅街に取り残され途方に暮れていた。なんとか古民家風の店構えのうどん屋を発見し中に入ると力強くうどんを踏むお母さんと目が合い気まずい雰囲気に…。

井之頭五郎はホテルの支配人・斎藤由美子との商談で群馬藤岡駅に降り立つ。向かったホテルはボウリング場と中も外も一体化した建物で…。打ち合わせを終え空腹の五郎はタクシーから店を探すが見当たらない。

井之頭五郎は、イベント会社・鳴海社長との打ち合わせで浅草の雷５６５６会館へ。だが鳴海社長の携帯の着信が止まず話が一向に進まない。困惑しながらもどうにか打ち合わせを終えた五郎。

井之頭五郎は、由比ガ浜のハンバーガーショップのオーナーで昔からの知り合い中村真治との商談へ向かう。転職した中村の雰囲気はすっかり変わっていて…。

井之頭五郎は仕事で鳥取へ。吉川賢一に薦められた市役所名物スラーメンを堪能したのち、輸入雑貨のパーティーに出席する。下戸の五郎は振舞われたワインを断れず、ある失態を犯してしまう…。

井之頭五郎は「壊れたバイオリンを修理しインテリアにしたい」という得意先の要望で、御茶ノ水にある下倉のバイオリン店を訪ね修理の依頼をする。

井之頭五郎は商談相手の内田良夫が待つ豪徳寺へ。依頼された書斎デスクのカタログを渡すと、内田は「もの凄いヤリ手と聞いている」などと五郎を煽りだし…。

井之頭五郎は、武蔵小杉のタワーマンションに引っ越したばかりの村井美咲の所にリビングの内装の商談で来ていた。しかし優柔不断で悩みすぎて話が全く進まず、困った五郎はある提案をするが…。

井之頭五郎は三ノ輪でクリスタルアート店を営む広瀬省吾にイベントの協力を仰ぐ。広瀬は快く受けるが、その代わりにと無茶なお願いをされてしまい…。

川崎方面を車で走っていた井之頭五郎はお腹が空き、以前に行った焼肉店をふと思い出し…。

仕事で久しぶりに大阪にやってきた井之頭五郎。

井之頭五郎は、早朝、大久保駅近くの喫茶店で今日から始まる洋食器の展示販売の準備を手伝っていた。

井之頭五郎は、緊張の面持ちで目黒駅へ降り立った。ホテルの客室リニューアルに向けたプレゼンのためだ。

井之頭五郎は、仕事で国分寺に来たついでに、東大和市駅に立ち寄る。

井之頭五郎は三軒茶屋にあるステンドグラス店へ。

高田馬場駅に降り立った井之頭五郎はある依頼を受けた空手道場へ向かう。

井之頭五郎は渋谷のとあるクラブを商談のために訪れるが、大音量の音楽、ミラーボール、ムービングライトという、慣れない空間に戸惑い気味。

　井之頭五郎は、宝石関係の店が軒を連ねる御徒町駅周辺を訪ねていた。デパートの催事に初出店する宝石加工専門店での商談のためだ。

　旗の台商店街を歩いていた井之頭五郎は、喫茶店で久しぶりのクリームソーダを堪能した後…

　千葉県富津市の浜金谷駅に降り立った井之頭五郎(松重豊)は、静かでのんびりとした町にたたずむ、とある温泉旅館へ。

　茗荷谷にある出版社を訪れた井之頭五郎は、到着するなりカフェに連れていかれ、いきなり写真撮影がスタート。