５件の商談をこなし疲労困憊の井之頭五郎は、この日最後の仕事で五反田へ。

井之頭五郎（松重豊）は数年振りに横浜・白楽のキッチン友に訪れ空腹を満たす。満腹でボーッとする中、滝山に紹介された商談相手・村井美咲（りょう）が待つ神奈川県の宮前平に向かう。商談中に突然、「滝山さんが言っていた通り」となぜか話が脱線し、村井が独身の五郎にお互いフリーだと突然アプローチをかけてくる。五郎は愛想笑いで誤魔化し、なんとか商談を終える。

仕事で神奈川県の二宮駅に訪れた五郎（松重豊）は商談までまだ時間があり喫茶店で仕事をすることに。お店のメニューには、自由に組み合わせが選べるオリジナルパフェの文字が！事どころではなくなった五郎。悩みに悩み決められない五郎は店員に紙をもらい、ある作戦でパフェを決めることに。しっかりパフェを満喫した五郎は喫茶店を後にし、商談先に向かう。

大きな荷物を抱えた井之頭五郎（松重豊）。たどり着いた先は東麻布にある「パナマ大使館」。五郎は取引相手の大使館職員と商談を終えたものの、ついでにパナマのコーヒーを飲んで感想を聞かせてほしい、と言われるのであった。日本人男性の代表としてのコメントと、圧をかけられながらも、なんとかその場を乗り切り大使館を後にする。広い公園で雨が降る中、五郎は缶コーヒーを片手に、久しく海外に行ってないことを考える。

仕事で国分寺駅を訪れる井之頭五郎（松重豊）。商談先のカフェについた五郎は、取引相手の小谷武雄と話を始める。小谷は開始早々、「これにします」と、まさかの即決。決断の早さに五郎は、思わず関心する。しかし、話を進めるうちに、小谷は他のデザインに目移りし、最終的には持ち越しになり、まさかの長期戦となってしまった。長い商談を終え、カフェを後にした五郎はすっかり空腹に。

井之頭五郎（松重豊）は数年ぶりに静岡県河津町を訪れ、かどやのわさび丼を食べていた。昔と変わらない主人のわさび愛に笑みをこぼす五郎。久しぶりに本場のわさび丼を満喫した五郎は、商談のため伊東市宇佐美駅に移動する。商談先の相手は、知り合いの美容師・横山綾香。商談中に回覧板を持ってきた近所のおばちゃんと横山の会話にどこか和まされつつ、商談を終えた五郎は、美容室をあとにする。

仕事で落合南長崎にやってきた井之頭五郎（松重豊）。今回の商談相手のアプリ開発会社CEOの森本はカタカナやビジネス用語を混ぜるタイプの人であった。いまだガラケーを使っている五郎からしたら、新しい言葉やシステムにはついていけるわけもなく、話が噛み合わない。商談を終えると五郎は疲労ですっかり空腹になっていた。そこで五郎は新しいシステムや言葉にごまかされないまっとうな食事で空腹を満たすことに。

小岩で打ち合わせを終えた井之頭五郎（松重豊）。久しぶりにほど近い「珍々」を訪れたが、ドアの張り紙には「17時〜20時」の時短営業の文字が。「珍々」の味を惜しみながらも、次の商談のため、隣の駅の新小岩まで歩くことに。しかし、五郎が想像していた以上に距離が遠く、なんとか商談相手の武田がいるトレーニングジムに到着する。

群馬県高崎市にて「焼きまんじゅう」のお店の席に座っている五郎（松重豊）。運ばれてきたのは、タレがたっぷりかかった、アンイリの焼きまんじゅう。さらにアンナシも食べ、小腹を満たした五郎は店を後にし、商談相手の藤山（田中俊介）が待つ事務所に向かう。藤山と一緒にいた事務員・白川（磯野貴理子）に五郎は手土産の洋菓子を渡すと、藤山は白川に耳打ちをし、お願いする…。

仕事で福島県郡山市にやってきた井之頭五郎（松重豊）。郡山駅まで五郎を迎えに来た商談相手の木村の車に乗り、デコ屋敷が建ち並ぶ民芸品の工房へ向かう。工房にて、商談を終えた五郎と木村は車で市内に帰るはずが…。たどり着いた先は舞木町にある木村の実家であった。お昼ご飯を食べていかないかと木村に誘われるが、五郎は、このあと仕事で宇都宮に行く用事もあり、お腹も空いていないから、と誘いを断る。

郡山の商談を終え、次の商談のため宇都宮にやってきた井之頭五郎（松重豊）。商談相手の小坂里美が働いているホテルの披露宴会場へたどり着く。早速商談を始めるが、小坂は「初めて任された企画なのでなんとしても成功させたい」と張りきり、五郎に次々と案を出す。小坂の熱意に押されながらもなんとか商談を終え、結婚式場を後にする。 すっかり空腹になった五郎は、店を探すことに。すると現れたのは赤提灯の居酒屋。

ボードゲームができるカフェで、真剣な表情で悩む井之頭五郎（松重豊）。12歳の女の子・あやめちゃん相手にチェスをしていた。さっきルールを教えてもらったばかりの五郎は、長考した割にあっさり負けてしまう。その後、商談相手のあやめちゃんの父・野川が帰って来て商談を終えると、あやめちゃんにまたチェスを誘われてしまう。しかし、五郎はこれから仕事があるから、と逃げるように商談先を後にする。

仕事で伊勢佐木長者町にやってきた井之頭五郎（松重豊）。古い街並みを通り、商談相手の伊藤良介が経営するお米屋さんにたどり着く。中に入ると、伊藤の妻の寛子が出て来て、五郎は何故か怒られてしまう。実は、夫の釣り仲間が営業マンのフリをして、夫を釣りに連れ出そうとしに来ていると勘違いされていたのだ。なんとか誤解が解け、商談を始めるがお米屋さんで売っている【おむすび】が気になり商談に集中できない。

出張で旭川にやってきた井之頭五郎は、山積み状態の仕事に頭を抱えていた。ホテルで幾つかの仕事を終えたあと…。

井之頭五郎は、古くからの友人・岸本に頼まれた仕事で、宮城に来た。前日入りした仙台で、まずは名物を堪能する。

久しぶりの遠方出張、九州は福岡県、博多にやって来た五郎。まずは友人の奥村の店を訪ねる。

井之頭五郎は年末も出張続き。30日、出張先の京都にいた五郎は無性に鰻が食べたいが、店が見つからない。偶然入った店で京都などでの呼び名を持つある魚の「土鍋ご飯」を注文する。

12 月 30 日。海外出張を終えた井之頭五郎が成田空港近くの食堂で疲れを癒していると、翌日会うはずの福岡の商談相手・高橋正則から「今日来て欲しい」と連絡があり、急遽福岡へ。

12月29日。輸入雑貨商の井之頭五郎（松重豊）に「大晦日のシークレット打ち上げ花火大会を仕切ってほしい」という無謀な代役依頼が舞い込む。

大晦日まで出張続きの五郎は最後の二日間、瀬戸内地方へ出張する。四国地方から瀬戸内海を渡り中国地方へ。師走に大忙しの五郎だが、その間にも地元飯からパワー飯までたくさんのグルメを堪能する。

天城製薬の派遣社員・佐藤唯は、愛犬を亡くした悲しみからバーで酒をあおっていた。「生き返る薬、開発しろよ?」と泣きながらクダを巻いていると、一人の男が声をかけてくる。

天城恭一が佐藤唯の言い付けを守り、唯に関わらなくなって数日、唯は愛犬を亡くして初めての誕生日を迎える。

天城恭一の誕生日会が催される。招待を受けた佐藤唯は出席を断るが、社長秘書の名取蒼から、パーティーで天城のメンツに泥を塗れば、天城との縁を切れると言われ、しぶしぶ出席を承諾する。

佐藤唯は再び社長秘書の名取蒼に懇願され、天城恭一との温泉旅行に駆り出される。今回は唯と名取が恋人になったふりをして、天城を諦めさせるという作戦を計画。

佐藤唯は、天城恭一の車に落としたイヤリングを受け取るため、ある会議場を訪ねる。そこで唯は、エレベーターで二人きりになった男から、いきなり“アゴクイ”をされてしまう！

犬の情報を交換するため、連絡を取り始めた佐藤唯と藍田航之郎は、天城恭一を含む３人でドッグランに出かけることになる。

天城恭一との関係を勘ぐる社内の空気に疲れ、佐藤唯がボヤいた「誰もいない水族館で癒されたい…」の言葉を聞きつけた天城は、すぐさま水族館を貸し切りに。

残業中の佐藤唯の前に、天城恭一が現れ唯の空腹を満たすため豪華なディナーをオフィスに運び込む。

天城恭一の過去を知った佐藤唯は、その重さに耐えかね、思わず藍田航之郎を頼る。

天城恭一（速水もこみち）が搬送された病院に、急ぎ駆けつける佐藤唯（松井愛莉）。病室に飛び込むと、そこには白布を掛けられ微動だにしない天城の姿が…！？