井之頭五郎は仕事で鳥取へ。吉川賢一に薦められた市役所名物スラーメンを堪能したのち、輸入雑貨のパーティーに出席する。下戸の五郎は振舞われたワインを断れず、ある失態を犯してしまう…。

井之頭五郎は「壊れたバイオリンを修理しインテリアにしたい」という得意先の要望で、御茶ノ水にある下倉のバイオリン店を訪ね修理の依頼をする。

井之頭五郎は商談相手の内田良夫が待つ豪徳寺へ。依頼された書斎デスクのカタログを渡すと、内田は「もの凄いヤリ手と聞いている」などと五郎を煽りだし…。

井之頭五郎は、武蔵小杉のタワーマンションに引っ越したばかりの村井美咲の所にリビングの内装の商談で来ていた。しかし優柔不断で悩みすぎて話が全く進まず、困った五郎はある提案をするが…。

井之頭五郎は三ノ輪でクリスタルアート店を営む広瀬省吾にイベントの協力を仰ぐ。広瀬は快く受けるが、その代わりにと無茶なお願いをされてしまい…。

川崎方面を車で走っていた井之頭五郎はお腹が空き、以前に行った焼肉店をふと思い出し…。

仕事で久しぶりに大阪にやってきた井之頭五郎。

井之頭五郎は、早朝、大久保駅近くの喫茶店で今日から始まる洋食器の展示販売の準備を手伝っていた。

井之頭五郎は、緊張の面持ちで目黒駅へ降り立った。ホテルの客室リニューアルに向けたプレゼンのためだ。

井之頭五郎は、仕事で国分寺に来たついでに、東大和市駅に立ち寄る。

井之頭五郎は三軒茶屋にあるステンドグラス店へ。

高田馬場駅に降り立った井之頭五郎はある依頼を受けた空手道場へ向かう。

井之頭五郎は渋谷のとあるクラブを商談のために訪れるが、大音量の音楽、ミラーボール、ムービングライトという、慣れない空間に戸惑い気味。

　井之頭五郎は、宝石関係の店が軒を連ねる御徒町駅周辺を訪ねていた。デパートの催事に初出店する宝石加工専門店での商談のためだ。

　旗の台商店街を歩いていた井之頭五郎は、喫茶店で久しぶりのクリームソーダを堪能した後…

　千葉県富津市の浜金谷駅に降り立った井之頭五郎(松重豊)は、静かでのんびりとした町にたたずむ、とある温泉旅館へ。

　茗荷谷にある出版社を訪れた井之頭五郎は、到着するなりカフェに連れていかれ、いきなり写真撮影がスタート。

　５件の商談をこなし疲労困憊の井之頭五郎は、この日最後の仕事で五反田へ。

井之頭五郎（松重豊）は数年振りに横浜・白楽のキッチン友に訪れ空腹を満たす。満腹でボーッとする中、滝山に紹介された商談相手・村井美咲（りょう）が待つ神奈川県の宮前平に向かう。商談中に突然、「滝山さんが言っていた通り」となぜか話が脱線し、村井が独身の五郎にお互いフリーだと突然アプローチをかけてくる。五郎は愛想笑いで誤魔化し、なんとか商談を終える。

仕事で神奈川県の二宮駅に訪れた五郎（松重豊）は商談までまだ時間があり喫茶店で仕事をすることに。お店のメニューには、自由に組み合わせが選べるオリジナルパフェの文字が！事どころではなくなった五郎。悩みに悩み決められない五郎は店員に紙をもらい、ある作戦でパフェを決めることに。しっかりパフェを満喫した五郎は喫茶店を後にし、商談先に向かう。

大きな荷物を抱えた井之頭五郎（松重豊）。たどり着いた先は東麻布にある「パナマ大使館」。五郎は取引相手の大使館職員と商談を終えたものの、ついでにパナマのコーヒーを飲んで感想を聞かせてほしい、と言われるのであった。日本人男性の代表としてのコメントと、圧をかけられながらも、なんとかその場を乗り切り大使館を後にする。広い公園で雨が降る中、五郎は缶コーヒーを片手に、久しく海外に行ってないことを考える。

仕事で国分寺駅を訪れる井之頭五郎（松重豊）。商談先のカフェについた五郎は、取引相手の小谷武雄と話を始める。小谷は開始早々、「これにします」と、まさかの即決。決断の早さに五郎は、思わず関心する。しかし、話を進めるうちに、小谷は他のデザインに目移りし、最終的には持ち越しになり、まさかの長期戦となってしまった。長い商談を終え、カフェを後にした五郎はすっかり空腹に。

井之頭五郎（松重豊）は数年ぶりに静岡県河津町を訪れ、かどやのわさび丼を食べていた。昔と変わらない主人のわさび愛に笑みをこぼす五郎。久しぶりに本場のわさび丼を満喫した五郎は、商談のため伊東市宇佐美駅に移動する。商談先の相手は、知り合いの美容師・横山綾香。商談中に回覧板を持ってきた近所のおばちゃんと横山の会話にどこか和まされつつ、商談を終えた五郎は、美容室をあとにする。

仕事で落合南長崎にやってきた井之頭五郎（松重豊）。今回の商談相手のアプリ開発会社CEOの森本はカタカナやビジネス用語を混ぜるタイプの人であった。いまだガラケーを使っている五郎からしたら、新しい言葉やシステムにはついていけるわけもなく、話が噛み合わない。商談を終えると五郎は疲労ですっかり空腹になっていた。そこで五郎は新しいシステムや言葉にごまかされないまっとうな食事で空腹を満たすことに。

小岩で打ち合わせを終えた井之頭五郎（松重豊）。久しぶりにほど近い「珍々」を訪れたが、ドアの張り紙には「17時〜20時」の時短営業の文字が。「珍々」の味を惜しみながらも、次の商談のため、隣の駅の新小岩まで歩くことに。しかし、五郎が想像していた以上に距離が遠く、なんとか商談相手の武田がいるトレーニングジムに到着する。

群馬県高崎市にて「焼きまんじゅう」のお店の席に座っている五郎（松重豊）。運ばれてきたのは、タレがたっぷりかかった、アンイリの焼きまんじゅう。さらにアンナシも食べ、小腹を満たした五郎は店を後にし、商談相手の藤山（田中俊介）が待つ事務所に向かう。藤山と一緒にいた事務員・白川（磯野貴理子）に五郎は手土産の洋菓子を渡すと、藤山は白川に耳打ちをし、お願いする…。

仕事で福島県郡山市にやってきた井之頭五郎（松重豊）。郡山駅まで五郎を迎えに来た商談相手の木村の車に乗り、デコ屋敷が建ち並ぶ民芸品の工房へ向かう。工房にて、商談を終えた五郎と木村は車で市内に帰るはずが…。たどり着いた先は舞木町にある木村の実家であった。お昼ご飯を食べていかないかと木村に誘われるが、五郎は、このあと仕事で宇都宮に行く用事もあり、お腹も空いていないから、と誘いを断る。

郡山の商談を終え、次の商談のため宇都宮にやってきた井之頭五郎（松重豊）。商談相手の小坂里美が働いているホテルの披露宴会場へたどり着く。早速商談を始めるが、小坂は「初めて任された企画なのでなんとしても成功させたい」と張りきり、五郎に次々と案を出す。小坂の熱意に押されながらもなんとか商談を終え、結婚式場を後にする。 すっかり空腹になった五郎は、店を探すことに。すると現れたのは赤提灯の居酒屋。

ボードゲームができるカフェで、真剣な表情で悩む井之頭五郎（松重豊）。12歳の女の子・あやめちゃん相手にチェスをしていた。さっきルールを教えてもらったばかりの五郎は、長考した割にあっさり負けてしまう。その後、商談相手のあやめちゃんの父・野川が帰って来て商談を終えると、あやめちゃんにまたチェスを誘われてしまう。しかし、五郎はこれから仕事があるから、と逃げるように商談先を後にする。

仕事で伊勢佐木長者町にやってきた井之頭五郎（松重豊）。古い街並みを通り、商談相手の伊藤良介が経営するお米屋さんにたどり着く。中に入ると、伊藤の妻の寛子が出て来て、五郎は何故か怒られてしまう。実は、夫の釣り仲間が営業マンのフリをして、夫を釣りに連れ出そうとしに来ていると勘違いされていたのだ。なんとか誤解が解け、商談を始めるがお米屋さんで売っている【おむすび】が気になり商談に集中できない。